Le massacre de la Saint-Valentin (14 février 1929) est considéré comme le dernier épisode de la guerre des gangs qui a ensanglanté Chicago dans les années 1920.

Le commanditaire de cette tuerie est Al Capone.

Il juge dangereuse l'ascension des North Siders, des malfrats irlandais qui contrôlent le nord de Chicago et se confrontent à ses hommes. Ayant survécu à deux attentats en moins de deux ans, Al Capone voit dans l'élimination de cette concurrence la solution aux menaces qui pèsent sur sa vie. Il prend donc la décision d'anéantir toute la bande, surtout son chef, George Bugs Moran, dit Moran le Branque, un des hommes importants de la pègre locale.

Al Capone confie la réalisation de ce projet à son ami Jack McGurn, dit la Sulfateuse. Ce dernier s'entoure d'une équipe de tueurs, regroupant John Scalise, Albert Anselmi, les frères Keywell, George Ziegler, dit Joe la Pétoire, poursuivi, entre autres, pour le viol d'une fillette de sept ans, ainsi que Joseph Lolordo et Fred Burke, dit le Tueur.

Le plan de Jack McGurn consiste à attirer leurs adversaires dans un lieu retiré pour les y abattre. Il prétexte une réunion de bootleggers au fond d'un vieux garage situé au 2122, Clark Street, où sont conviés Bugs Moran et ses hommes autour d'une prétendue cargaison de whisky. Le filet ainsi tendu, une fausse descente de police permettra d'enlever sans difficulté leurs armes aux adversaires ; les hommes d'Al Capone pourront alors liquider la bande rivale sans résistance.

Le plan semble se dérouler exactement comme prévu, le 14 février 1929. La bande du Branque arrive au grand complet ; ils se retrouvent rapidement bouclés, désarmés par de faux policiers, et tués. Comme convenu, le massacre ne commence qu'après qu'on se soit assuré que le chef de la bande, le Branque, est bien présent, puisque le piège le vise principalement.

Au moment de quitter les lieux, les tueurs simulent une arrestation afin de prévenir toute panique dans le voisinage : deux d'entre eux, habillés en civil et jouant le rôle de bandits embarqués dans une rafle, ouvrent la marche les bras en l'air, tandis que leurs complices, gardant leur uniforme de policier, les suivent en feignant de les tenir en respect.

Sur les lieux, les (vrais) policiers dénombrent sept cadavres. Mais aucun ne répond au signalement du Branque. Ce dernier, en retard au rendez-vous, s'était arrêté prendre un café le long de la route. Une fois sur place, il s'enfuit en apercevant la fausse voiture de police qu'il prit pour une vraie. L'homme que l'équipe de tueurs a pris par erreur pour le Branque est en réalité Weinshank, dit Albert le Gorille. Les autres victimes sont les frères Frank et Peter Gusenberg, Adam Frank Heyer, Albert Kachellek, John May et Reinhart Schwimmer.

Par la suite, Moran le Branque poursuit une discrète carrière seul, puis assassine Jack la Sulfateuse en 1936. Ne vivant plus que d'expédients (en 1946, il détrousse un garçon de courses) et de petits hold-up, il termine son existence au fond d'une cellule, en 1957.

Rapidement exagéré par la presse de l'époque, le massacre de la Saint-Valentin connaît un retentissement mondial immédiat. L'imagerie prend alors peu à peu le pas sur le fait divers, conférant à la guerre des gangs une dimension mythique.                  Une abondante littérature y est consacrée